| Nikotyna | |||||
| |||||
Działanie na organizm
Nikotyna jest dość silną toksyną działającą na układ nerwowy, i stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako środek owadobójczy. Dawka LD50 to ok. 1-1,5 mg/kg masy ciała. Zawartość nikotyny w tytoniu papierosowym jest rzędu 1–2% suchej masy[1][2], natomiast w dymie papierosowym rzędu 1 mg/papieros. Nikotyna nie jest natomiast substancją mutagenną ani rakotwórczą.
Nikotyna jest silnym agonistą receptorów N-acetylocholinowych. W niskich dawkach (1-3 mg) wykazuje działanie stymulujące, co jest głównym powodem, dla którego palenie tytoniu sprawia przyjemność. Nikotyna działa na organizm człowieka na wiele różnych sposobów, gdyż wiąże się trwale i blokuje działanie kilkudziesięciu różnego rodzaju enzymów. W małych dawkach działa ona stymulująco, powodując wzmożone wydzielanie adrenaliny, co powoduje wszystkie związane z tym objawy (zanik bólu i głodu, przyspieszone bicie serca, rozszerzone źrenice itp). W większych dawkach powoduje trwałe zablokowanie działania układu nerwowego, gdyż wiąże się ona trwale z tzw. receptorami nikotynowymi w komórkach nerwowych zaburzając ich metabolizm. Pojawia się uczucie lekkości, następnie zmiana percepcji, zmiana postrzegania otoczenia, światłowstręt, zmęczenie, brak energii, uczucie oderwania od rzeczywistości, myślotok, wymioty, biegunka. W jeszcze większych dawkach występuje zamroczenie pola widzenia i pojawić się mogą halucynacje - zazwyczaj czarno-białe "wizjonerskie" obrazy. W ekstremalnie wysokich dawkach następuje utrata przytomności, drgawki i zgon. Nikotyna działa przeciwzakrzepowo. W przypadku palenia papierosa nikotyna działa niemal natychmiast po zażyciu (ok. 7 sekund - czas potrzebny na przedostanie się nikotyny szlakiem: jama ustna, płuca, krew krążenia małego, serce, aorta, tętnice mózgu), (czas półtrwania nikotyny w mózgu wynosi ok. 1h). Wszystko to razem powoduje, że jest ona substancją silnie uzależniającą. Nikotyna uzależnia fizycznie. Jakkolwiek dawki pochłanianie przy paleniu są minimalne, gdyż większość obecnej w papierosach nikotyny ulega spaleniu, wystarczają one do szybkiego uzależnienia.
Nikotyna działa również na ilość dopaminy w mózgu. Jest to kolejny powód, dla którego nikotyna jest uzależniająca. Ludzie palą, aby utrzymać wysoki poziom dopaminy w mózgu. Ciekawostką jest, że większość (75-90%) ludzi chorych na schizofrenię pali papierosy. Prawdopodobnie wynika to z powodu obniżonego poziomu dopaminy w mózgu schizofreników, którego przyczyną są leki przeciwpsychotyczne.
Nikotyna, paradoksalnie, przewyższa toksycznością i mocą uzależniającą wiele nielegalnych narkotyków (niektórzy ludzie uznają ją za silniej uzależniającą od morfiny), pomimo to nie jest jednak do nich zaliczana ze względów kulturowo-tradycyjnych.
Chemia
Nikotyna zbudowana jest z dwóch pierścieni heterocyklicznych, pirydyny i pirolidyny, której atom węgla w pozycji 2 stanowi centrum chiralne (naturalnie występująca nikotyna jest enancjomerem o konfiguracji S). W formie czystej jest wysokowrzącą, bezbarwną i bezwonną cieczą, szybko utleniającą się na powietrzu do brunatnego kwasu nikotynowego. Łatwo rozpuszcza się w wodzie i można ją dość prosto wyodrębnić z liści tytoniu poprzez ekstrakcję wodną i destylację próżniową.
Historia
Nazwa nikotyny pochodzi od nazwiska francuskiego lekarza, Jeana Nicot, który w XVI wieku zalecał tytoń jako lek. Nikotyna została pierwszy raz wyizolowana w 1828, jej chemiczna budowa odkryta w 1843, a otrzymana została po raz pierwszy w 1904 roku.
| Ogólne informacje | |||
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC): | |||
| (S) 3-[2-(N-metylopirolidyno)]pirydyna | |||
| Wzór sumaryczny | C10H14N2 | ||
| Masa molowa | 162,23 g/mol | ||
| Wygląd | Bezbarwna lub lekko żółtawa, lekko oleista ciecz o zapachu pirydyny | ||
| Identyfikacja | |||
| Numer CAS | 54-11-5 | ||
| PubChem | |||
| |||
| Niebezpieczeństwa | |||
  | |||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: T+ - silnie toksyczny N - groźny dla środowiska | ||
| Temperatura zapłonu | 101°C (374,15 K) | ||
| Temperatura samozapłonu | 240°C (513,15 K) | ||
| Zwroty ryzyka | R: 25-27-51/53 | ||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 36/37-45-61 | ||
| Numer RTECS | QS5250000 | ||
| Podobne związki | |||
| Podobne związki | pirydyna pirolidyna kotynina | ||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) | |||
| Klasyfikacja | |||
| Wykaz środków odurzających | nieklasyfikowana | ||
| Farmakokinetyka | |||
| Okres półtrwania | 2 h | ||
Przypisy
- ↑ Ciolino LA, Fraser DB, Yi TY, Turner JA, Barnett DY, McCauley HA. Reversed phase ion-pair liquid chromatographic determination of nicotine in commercial tobacco products. 2. Cigarettes J. Agric. Food Chem.. 47 (9), ss. 3713-3717 (1999). doi:10.1021/jf990050r (en).
- ↑ Jae Gon Lee, Chang Gook Lee, Jae Jin Kwag, Moon Soo Rhee, Alan J. Buglass, Gae Ho Lee. Fast Analysis of Nicotine in Tobacco Using Double-Shot Pyrolysis−Gas Chromatography−Mass Spectrometry J. Agric. Food Chem.. 55 (4), ss. 1097–1102 (2007). doi:10.1021/jf062486u (en).
Posty
0 komentarze:
Prześlij komentarz